На субботу, 14 мая, пришлись сразу два праздника - день коронования российского императора и день рождения японской императрицы. В ознаменование этих дат шедшие навстречу друг другу корабли подняли стеньговые флаги. Погода была пасмурная. В 6.30 "Ослябя" донес о вражеском разведчике, а в 8.15 с "Олега" заметили на норд-весте силуэты восьми японских крейсеров. Первое боевое столкновение произошло в 11.14: по выстрелу с "Адмирала Ушакова" открыли огонь по японским крейсерам, приблизившимся на 29 кбт. "Олег" выпустил 17 152-мм и 5 75-мм снарядов; огонь прекратили по сигналу с "Суворова": "Не кидать снарядов". Адмирал отказался от идеи использовать "Олег" и "Аврору" в строю броненосцев и приказал Энквисту охранять транспорты. Крейсера легли на курс норд-ост 50° и пошли вправо от броненосцев, в голову колонны транспортов. В 13.40 слева появились главные силы противника. Из-за острова Кацусима показался крейсер "Акицусима", "Олег" открыл по нему огонь, но тот, попав под накрытие, укрылся за островом.
В 14.40 японские крейсера пошли на сближение, явно намереваясь напасть на транспорты. "Олег" повернул на зюйд и открыл по ним огонь левым бортом. Через 40 минут к японцам подошло подкрепление - 4 крейсера и броненосец "Чин-Иен", пришлось вести бой на оба борта.
На "Олеге" подняли сигнал: "Крейсерам быть в кильватер". За флагманом шли "Аврора", "Владимир Мономах" и "Дмитрий Донской". Они были вооружены 31 152-мм и 16 120-мм орудиями. Разведывательный отряд, эпизодически участвовавший в бою по защите транспортов, имел 6 152-мм и 19 120-мм пушек. Японцы выставили против русских крейсеров 14 кораблей с суммарным вооружением из четырех 305-мм, одного 254-мм, 13 203-мм, 70 152-мм и 86 120-мм орудий. Превосходство подавляющее, даже без учета качества снарядов.
Первое попадание крейсер получил около 15.00 в корабельную канцелярию. Пробоина была чуть выше ватерлинии, и вода от волн начала поступать вниз, затопив парусное отделение. Трюмно-пожарный дивизион под руководством поручика Мельницкого, при участии лейтенанта Политовского и корабельного инженера Лохвицкого, заделали пробоину матрасами, паклей и парусиной. Откачкой воды, которой пришлось заниматься до самого утра, руководил прапорщик запаса флота Соколов.
Офицеры и команда спокойно выполняли свои обязанности. Пораженный осколками, сдетонировал сегментный снаряд в кранце орудия № 12, из разорванных гильз вывалился порох и возникла угроза пожара. Первый комендор Кострикин не растерялся и выбросил упавшие из кранца снаряды за борт. Загорелась ветошь, которую подали к орудиям для обтирания снарядов, обильно обсыпанных угольной пылью, но ее быстро потушили.
У 152-мм орудия № 11 на главной палубе по правому борту вышла из строя прислуга, старший офицер перевел к ней комендора Хворова от 75-мм орудия. Очередной снаряд заклинился в стволе, не дойдя до места, под него попала лента пороха. Артиллерийский кондуктор Басанин с комендором Самойловым вывернули донную трубку и пытались выбить снаряд прибойником из-за борта, подошедший младший артиллерийский офицер мичман Домерщиков схватил с пожарного щита топор и, обрубив край гильзы, дослал патрон и разрядил орудие выстрелом. Для укорачивания нестандартных гильз в комплекте была предусмотрена пила, однако на отпиливание ушло бы гораздо больше времени.
Часовой у знамени, квартирмейстер Захватаев, был ранен снарядом, разорвавшимся у грот-мачты, но остался на посту. Когда был сбит флаг, Захватаев с помощью комендора Губанова поднял новый на запасных фалах. Комендор от 47-мм орудия Четкое выбросил японский снаряд, упавший на палубу. На корабле в течение боя произошли два возгорания в погребах. Первый пожар вспыхнул в погребе 75-мм патронов, но был быстро потушен нижними чинами - Ниловым, Сергиенко, Малюгой и Шварцем. Второй пожар возник в носовом погребе 152-мм патронов от упавших в шахту горящих гильз. Рядом с погребом располагался центральный пост, где по боевому расписанию находились ревизор лейтенант Афанасьев, рулевой квартирмейстер Магдалинский, рулевой Свирид, гальванер Курбатов и матрос-юнга. Когда через выбитые заклепки в пост пошел дым и сверкнуло пламя, Афанасьев, оставив в посту рулевого и охрану у денежного ящика, бросился наверх и начал заливать погреб через люк ручной подачи. В редакции Магдалинского этот эпизод выглядел несколько иначе. Лейтенант Афанасьев якобы покинул пост с началом боя, "оставив за себя бутылку красного вина и папиросы". Старший офицер капитан 2 ранга Посохов в рапорте на имя командира настаивал на первой редакции. Так или иначе, но самоотверженность офицеров и команды дважды спасала корабль от взрыва. По воспоминаниям находившегося на "Авроре" доктора Кравченко: "Лихо, отважно вел себя наш головной корабль "Олег". Заметив приближение крейсеров, он тотчас же шел навстречу. От окончательного расстрела "Олега" и "Аврору" спасли быстрота и частая смена ходов: мы сбивали этим неприятеля, не давая ему точно пристреляться". С наступлением сумерек артиллерийский бой линейных сил закончился, японские броненосцы и броненосные крейсера, уйдя на север, очистили поле боя для действия своих минных сил, которые в 19.01 бросились в атаку. На "Олеге" выключили все огни. В 20.00 отразили первую атаку миноносцев, переводя их на кормовые углы, чтобы струя от винтов сбивала торпеды с курса. Было предпринято несколько попыток повернуть на север, но все они окончились неудачей.
В результате "Олег" потерял и транспорты, и другие крейсера. В ходе атак японские миноносцы выпустили 17 торпед, от которых крейсера уклонялись быстрой переменой курса. К 23 часам небо прояснилось, и корабли отряда вновь обнаружили друг друга.
Когда крейсера вышли из зоны действия японских миноносцев, все усилия команд были направлены на предотвращение доступа воды внутрь корабля через пробоины, многие из которых были вблизи ватерлинии, а заделка из коек, чемоданов, досок и бревен постоянно выбивалась волнением. Приходилось откачивать воду всеми средствами. Незанятый личный состав повалился прямо на своих местах и впал в тяжелый сон.
