По планам, разработанным перед войной, на Балтике предполагалось ограничиться обороной на минно-артиллерийской позиции, а для разведки иметь в устье Финского залива завесу из крейсеров. Гардемарины Морского корпуса 15 июля, окончив курс плавания, покинули борт "Олега", а всего через два дня была получена радиошифрограмма № 2049: "Дым, дым, дым. Оставаться на местах". Она означала, что флот приводится в полную боевую готовность.
Рано утром 18 июля поступила радиошифрограмма 9А № 2092 "Морские силы и порты. Огонь, огонь, огонь". Через пять часов бригада крейсеров вышла из Кронштадта в Ревель. На следующий день появился "Высочайший манифест об объявлении войны Германии". Крейсера немедленно снялись с якоря и вышли в дозор к Ревельстейну. 21 июля, находясь в завесе у Оденсхольма, "Олег" (командир - капитан 1 ранга Трухачев) задержал английский пароход и направил его в Балтийский порт. Крейсера выходили в завесу каждый день, а к ночи возвращались в Ревель. Но после гибели "Паллады" посылать их в дозор перестали - теперь для этих целей выделялись эсминцы.
Убедившись, что германский флот не собирается штурмовать российскую столицу, командующий флотом адмирал Н.О.Эссен добился у главнокомандующего разрешения на проведение активных минных операций в водах противника. В начале ноября крейсера отряда Особого назначения - "Рюрик", "Богатырь" и "Олег" прикрывали минный заградитель "Амур", принимали участие в минной постановке у банки Штольпе. Осенние штормы мешали привлечению к этим операциям в тылу противника миноносцев. Поэтому было решено оборудовать минными рельсами крейсера. Еще до войны существовал план перестройки "Богатыря" и "Олега" в быстроходные минные заградители. В Гельсингфорсе на главной палубе крейсеров между полубаком и полуютом установили рельсы, съемные бортовые скаты, а также узлы походного крепления мин. Для постановки применялись только ударные мины (без колпаков).
31 декабря крейсера вышли на заградительную операцию. "Олег" выставил свои 96 мин у острова Борнгольм. Вся постановка заняла полчаса. В конце января командующий флотом прибыл на крейсер и наградил отличившихся крестами и медалями.
В начале февраля "Рюрик", "Богатырь" и "Олег", приняв по сто мин, снова вышли в море. Но из-за посадки "Рюрика" на камни постановку пришлось отложить, и крейсера вернулись в Ревель. Ударившие морозы сковали залив тяжелым льдом, и попытка выйти еще раз окончилась неудачей.
В 1915 г. произошло перераспределение кораблей между отрядами. Все башенные крейсера - "Адмирал Макаров", "Баян", "Олег" и "Богатырь" - были сведены в 1-ю бригаду, остальные - во 2-ю. В апреле "Олег" лишился старшего судового механика - выстрелом в висок покончил с собой инженер-механик капитан 2 ранга Кортович - и это была первая, но не последняя потеря за годы великой войны.
Выходы в море возобновились в мае. После тренировочных стрельб бригада перешла в маневренную базу в абосских шхерах (т.е. вблизи порта Або, нынешнего Турку). Корабли часто пользовались продольным шхерным стратегическим фарватером, освоенным перед войной. 24 апреля вышли в море из базы Утэ и в районе маяка Форе, слева от курса на удалении 28 кбт, обнаружили два германских крейсера типа "Бремен". Отряд последовательно повернул на норд-вест и открыл огонь из 152-мм орудий левого борта, противник ответил залпами. После 30-минутной перестрелки, не добившись попаданий, стороны разошлись. Отряд вернулся в Утэ, затем перешел в Люм. Там на "Олеге" произошла очередная смена командира - на эту должность заступил капитан 1 ранга Н.Н.Веселаго.
19 июня на переходе Питшер - Ревель отряд снова столкнулся с германскими кораблями. Вражеские крейсер и четыре миноносца открыли огонь по крейсеру "Адмирал Макаров". Бригада разделилась на две пары и начала охватывать неприятеля с обеих сторон. Наблюдались попадания во вражеский крейсер, но вскоре он скрылся за островом. В 10.00 был обнаружен отряд немецких судов: крейсеры "Роон", "Бремен" и два миноносца. "Олег" открыл огонь по "Роону", наблюдали накрытие. Затем перенесли огонь на "Бремен" с 65 кбт. Через 12 минут противник отошел. Была обнаружена подводная лодка, "Олег" совершил маневр уклонения и открыл огонь по перископу; во время боя было выпущено 334 152-мм и 12 75-мм снарядов. По прибытии в Ревель корабли посетил командующий флотом и отдал командиру "Олега" приказ идти в Кронштадт.
На следующий день "Олег" вошел в Константиновский док, где ему очистили и покрасили подводную часть. Затем началось перевооружение крейсера. Были сняты все 75-мм орудия с боезапасом, обрезаны крылья кормовой надстройки, заменены стволы 6" орудий. На главной палубе дополнительно установили шесть новых 130-мм орудий, доставленных с Черного моря - видимо, из числа тех, что предназначались для линкоров. 7 июля с яхты "Александрия" прибыл император, осмотрел крейсер и объявил о награждении 30 нижних чинов георгиевскими крестами.
По завершении всех работ "Олег" вышел в Ревель, по пути провели отстрел артиллерии. Начался период активных практических стрельб, отдельно разными калибрами и совместно из 6" и 130-мм орудий. Крейсера участвовали в учениях по маневрированию и совместных маневрах с 1-й и 2-й бригадами линкоров.
В середине октября 1-я бригада крейсеров в сопровождении 8-го дивизиона миноносцев выходила в Ботнический залив для борьбы с неприятельской торговлей. Было осмотрено несколько шведских пароходов. В конце октября "Олег" принял 150 мин с заградителя "Урал", и бригада крейсеров в сопровождении линкоров и дивизиона миноносцев осуществила минную постановку на вероятных путях движения противника. В декабре повторили минные постановки, в дальнем охранении принимали участие линкоры-дредноуты "Петропавловск" и "Гангут". Перед Новым годом в командование "Олегом" вступил последний царский командир крейсера - капитан 1 ранга А.С.Полушкин.
В январе 1916 г. начались работы по перевооружению "Олега" на единый калибр артиллерии. С корабля сняли все 152-мм орудия (их передавали на "Баян", "Адмирал Макаров" и другие корабли). В башнях станки остались прежние, но на них с помощью переходных муфт устанавливались 130-мм орудия. Испытание артиллерии провели на ревельском рейде в конце марта. В ходе практических стрельб была обнаружена неисправность станков орудий - наклон цапф; дефект исправили своими силами.
В течение лета провели несколько походов в составе бригады с обходом маневренных баз в абосских шхерах. В июне в гавани Ревеля крейсер сел бортом на затопленную мусорную баржу, появилась течь в междудонном пространстве. Водолазы обнаружили в районе 81 - 85-го шп. вмятину обшивки с трещиной длиной 25 см. Завели макаровский пластырь, трещину временно зашпаклевали. "Олег" вышел в Кронштадт, где провели ремонт, чистку и покраску подводной части.
В середине июня при проведении бригадных стрельб в орудии № 11 носовой башни "Олега" воспламенился заряд и возник пожар. Охваченные пламенем старший комендор Кириченко и матрос Евстигнеев, выскочив из башни, бросились в воду и утонули. Носовые погреба были немедленно затоплены. Получивших ожоги (их было 10 человек, в том числе командир башни лейтенант Гире) отправили на буксире "Нарген" в морской госпиталь.
Тем временем крейсер начали готовить к капитальному ремонту. Выгрузили боезапас (2377 130-мм выстрелов), сняли и отправили в порт противоаэропланную пушку. После перехода в Кронштадт разгрузили часть угля и вошли в Константиновский док. При покраске отсека второго дна задохнулись два матроса, один из них умер. Часть команды списали на действующий флот. Еще ранее на Дальний Восток для пополнения команды крейсера "Варяг" были отправлены нижние чины, а также лейтенанты Пешков и Гессе, мичман Стеценко, доктор Востросаблин. После выхода из дока произвели перестановку двух шканечных орудий на шкафут. Для ремонта машин и котлов "Олег" перешел к Франко-Русскому заводу. Там же производились многочисленные работы и по корпусу, шла замена поизносившегося линолеума на палубах и мостиках. Для окончательного ремонта в начале ноября крейсер вернулся в Кронштадт.
Завершив работы и приняв запасы, "Олег" в сопровождении миноносцев перешел 10 декабря в Ревель. Остаток времени до Нового года экипаж провел в наведении порядка и покраске помещений.
