В Либаве, в порту императора Александра III собрали последние крохи из того, что мог дать Балтийский флот 2-й Тихоокеанской эскадре. Здесь находились крейсера 2 ранга "Рион" и "Днепр" - бывшие пароходы Добровольного флота "Смоленск" и "Петербург", контр-миноносцы "Громкий" и "Грозный" и миноносцы типа "Сокол" - "Пронзительный", "Прозорливый" и "Резвый". Для сопровождения отряда до Средиземного моря с запасами угля и пресной воды было назначено учебное судно "Океан". Ожидалось прибытие из Ревеля крейсера 2 ранга "Изумруд".
Либавский маяк открылся "Олегу" вечером 17 октября. Утром, подняв красный флаг ("Наш"), крейсер произвел стрельбы на ходу по щитам вспомогательными патронами. Одновременно прошли учения по освещению корабля пиронафтовыми фонарями и свечами на случай выхода из строя электричества. На следующий день корабль вошел в гавань и стал у южной пристани под угольную погрузку. Пользуясь близостью берега, каждый день проводились тренировки по высадке десанта со свозом артиллерии и снаряжением минных плотиков. Несмотря на упразднение минного погреба, на "Олеге" числилось шесть сфероконических мин заграждения. Создавалось впечатление, что корабль готовился штурмовать берега Японии.
До ухода на крейсере требовалось выполнить большой объем работ: вскрыть и осмотреть поршни и пружины ЦНД, перебрать рамные подшипники, осмотреть холодильники, выщелочить котлы и заменить 16 трубок, перебрать сальники ЦВД, изготовить и установить погнутую шестерню нории носовой башни, закончить установку отражательных плит у боевой рубки.
Командир "Олега" получил инструкции и несколько опечатанных пакетов под грифом "Весьма секретно". Пакеты надлежало вскрывать по прибытии в определенные пункты по маршруту следования. Отряду ставилась задача следовать через Суэцкий канал, присоединиться в полной боевой готовности к главным силам в краткий срок. До Скагена отряду идти соединенно, далее тремя группами с местом встречи в бухте Суда (о.Крит). При этом заход в английские или испанские порты запрещался. Также запрещалось в европейских водах останавливать для осмотра суда под нейтральным флагом. В Джибути надлежало вскрыть пакет № 3.
Учебное судно "Океан" с 4000 т кардифа должно было снабжать углем "Олег" и "Изумруд" до Танжера, а если понадобится, то и до Суды. Затем "Океану" следовало вернуться в Либаву без захода в иностранные порты.
Лопнувшая на "Олеге" труба вспомогательных механизмов несколько задержала выход отряда, и только 3 ноября после молебна и напутствия контр-адмирала Ирецкого корабли с помощью буксиров начали выходить из канала на рейд. В условиях штормовой погоды отряд построился в две колонны во главе с крейсером 2 ранга "Днепр", где были опытные штурманы, и покинул последний российский порт. На "Олеге" спустили вымпел и подняли брейд-вымпел командующего Отдельным отрядом судов, следующего на соединение со 2-й эскадрой флота Тихого океана. Следует отметить, что отряд этот имел множество различных названий даже в официальных документах. Чаще всего, для краткости, его именовали "Догоняющий" отряд.
На следующие сутки с судов отряда были выпущены почтовые голуби Либавской голубиной станции с докладом о месте нахождения. С "Олега" отправили 25 птиц из точки с координатами 55° 28' с.ш. 16° 0' в.д.Буквально сразу после выхода на кораблях начались неприятности. Так, с миноносца "Пронзительный" потеряли шлюпку, на нем же вышло из строя рулевое управление. Корабли плохо держали строй. Двигаясь по счислению в тумане, "Олег" и "Днепр" у острова Лангеланд приткнулись к мели. "Олегу" удалось сойти с нее задним ходом, но при этом он коснулся кормой борта "Днепра", повредив механизмы наведения своего 152-мм орудия. "Днепр" с мели стянули буксиром. В ожидании лоцмана корабли стали на якорь, но тот по прибытии отказался вести отряд в густом тумане. К 8 ноября добрались до Скагена и приступили к погрузке угля. На ночь выставлялось сетевое заграждение, освещенное вокруг прожекторами. Отряд охраняли датские сторожевые суда. Из-за штормовой погоды и противодействия датчан, запретивших грузить уголь в своих территориальных водах, "Изумруд" не смог принять полный запас. В виду английского берега пришлось лечь в дрейф - на "Изумруде" кончилась вода, и ее по шлангу перекачивали с "Океана". Угля до Танжера не хватало, поэтому пришлось зайти в испанскую бухту Понтевердо и произвести погрузку. На всех кораблях отряда выявился перерасход топлива.
В бухту Танжера вошли 21 ноября, здесь уже находились "Рион" и "Днепр" с четырьмя миноносцами; "Пронзительный" из-за неисправности остался в Бресте. Грузили уголь и масло для машин, доставленное через подставных лиц из Гибралтара. Через два дня взяли курс на Суду. В Средиземном море на "Изумруде" кончилась вода для питания котлов, он начал отставать и запросил разрешение зайти в Малагу. Переговоры шли по облакам с помощью прожектора.
Во время перехода на "Олеге" провели плановый осмотр пироксилина в минах и отремонтировали котел № 5, в котором лопнула трубка. Регулярно проводили учения по разным тревогам, и столь же регулярно летела за борт испорченная солонина.
Только 15 декабря весь отряд собрался в Суде, последними прибыли "Рион" с миноносцами "Резвый" и "Грозный". Несмотря на многочисленные телеграммы из морского штаба с требованием следовать как можно быстрее, техническое состояние кораблей не позволяло без минимального ремонта продолжать поход. В особо плачевном состоянии пребывали машины и котлы "Изумруда", да и на "Олеге" возникли неисправности с трубопроводами.
Пока на кораблях шел ремонт, их экипажи проводили учения по высадке десанта на берег со стрельбой из пушек Барановского и из 37-мм, установленных на гребных катерах. Детали для ремонта пришлось отправлять в Пирей, местный завод был не в состоянии выполнить необходимые работы.
Уголь, загруженный в Либаве, оказался плохого качества, поэтому дальность плавания "Олега" составила всего 2000 миль вместо планировавшихся 4000. В доказательство командующий отрядом отправил в Петербург образцы угля и шлаков, из него полученных.
Чтобы миноносцы не задерживали отряд, поступил приказ оставить их в Суде. Командир "Резвого" лейтенант Хохлов обратился к управляющему Морским министерством с просьбой разрешить ему следовать дальше с отрядом, так как его корабль находился в исправности. Патриотический порыв командира и экипажа миноносца встретил понимание у генерал-адмирала, и разрешение было дано.
26 декабря корабли отряда, выкрашенные по указанию Добротворского в серый цвет, двумя колоннами вышли в море, взяв курс на Порт-Саид. По пути командующий отрядом решил провести испытание на полный ход. По сигналам с "Олега" суда начали постепенно наращивать обороты машин - через каждые 25 минут на 10 об/мин. Затем подняли общий сигнал: "Гнать в Порт-Саид!" За полчаса до входа в порт на "Олеге" лопнула трубка в котле № 9. Развить полного хода ему не удалось, были неисправности и на других кораблях.
После погрузки угля в Порт-Саиде пошли каналом под проводкой лоцманов. Движение продолжали и ночью. В Суэце, где разразилась эпидемия чумы, на берег никого не отпускали.
В Красном море встречный пароход опасно сблизился с отрядом и не отреагировал на холостые выстрелы, пришлось стрелять ему под нос боевыми снарядами, после чего он, как бы нехотя, отвернул и поднял английский флаг. Враждебное отношение Англии к России отразилось даже на традиционной морской вежливости.
Провели очередные артиллерийские учения. Огонь был открыт с максимальной дальности на носовых углах на полном ходу с вводными: пожар, попадание, замена выбывших номеров, водяная тревога. 3 января застопорили машины: "Изумруд" и миноносцы принимали уголь и воду. На "Олеге" состоялось учение по практической постановке пластыря. Через день провели контр-галсовую стрельбу по буйкам, которые буксировали миноносцы ("Олег" израсходовал 138 47-мм и 37-мм патронов).
Еще в Суэце Добротворский получил указание из Петербурга задержать германский пароход "Самбия" с оружием для Японии. После учений на перехват судна-контрабандиста в Баб-эль-Мандебский пролив выслали "Рион", а отряд отправился в Джибути. По прибытии выяснилось, что пароход проследовал проливом еще 15 суток назад. "Рион" вернулся ни с чем: из-за слабости российской заграничной разведки важный груз перехватить не удалось.
Из-за сильной жары все судовые работы пришлось временно прекратить. Зато провели несколько стрельб патронами Бердана по щиту, буксируемому паровым катером. Дальномерщики учились определять расстояние ночью прибором Барра и Струда.
Оставив в Джибути миноносец "Резвый", с которого на "Олег" перешел младший минный офицер лейтенант Политовский, 20 января ушли в Индийский океан. При переходе через экватор устроили праздник для команды. Отправив в Дар-эс-Салам миноносцы на разведку, провели артиллерийское учение отрядом со сложными перестроениями. В гавани приняли уголь с "Риона", предварительно обменявшись салютом наций с германскими судами. По выходу в океан состоялись ночные стрельбы по щитам при свете прожектора, на полном ходу и при активном маневрировании. Стрельба велась по пирамидальным щитам с парусами. Израсходовано снарядов: 6" практических - 72; 6" чугунных - 72; 75-мм чугунных - 70; 47-мм ядер - 82; 37-мм ядер - 210. Все щиты были разбиты, однако от сотрясений на "Олеге" лопнули предохранительные стекла прожекторов № 5 и № 6 и стекло в ходовой рубке.
Соединение отряда с эскадрой произошло 1 февраля в 10.30. "Олег" занял место в кильватер "Дмитрию Донскому". Этим крейсером Л.Ф.Добротворский командовал до "Олега", перестраивал его в артиллерийский учебный корабль для Тихоокеанской эскадры и в 1904 г. дошел с отрядом Вирениуса до Красного моря. После учебного маневрирования эскадра возвратилась в Носи-бе с пополнением. "Олег" стал на якорь между "Авророй" и "Алмазом", на котором держал флаг контр-адмирал О.А.Энквист.
Первое поздравление с прибытием было получено с броненосца "Ослябя" от контр-адмирала Д.Г.Фелькерзама. Через полчаса "расщедрился" и З.П.Рожественский: "Адмирал изъявляет свое удовольствие за хороший отряд". Командиры прибывших судов были приглашены к командующему эскадрой в кителях. На встрече Л.Ф.Добротворский, пользуясь правами бывшего подчиненного (он плавал старшим офицером на крейсере "Владимир Мономах", когда его командиром был Рожественский), предоставил планы боевого маневрирования эскадры, которые было обещано изучить.
