Выполняя обещания, данные народу России, большевики вступили в переговоры с Германией и ее союзниками о заключении мира. Германская сторона, зная о развале русской армии и флота, выставила столь унизительные условия, что даже большевики не могли на них согласиться. Переговоры в Брест-Литовске затягивались, а личный состав флота продолжал разбегаться по домам. Если накануне октября 1917 г. 40% моряков находились в отпусках или командировках, то к моменту заключения Брестского мира это число достигло 50%.
На "Олеге" дело обстояло несколько лучше, чем на других кораблях. Некомплект команды составил около 100 человек, а вот офицеров отсутствовало около половины: кто был в отпусках, кто в бегах. Сильная большевистская организация (10 человек во главе с комиссаром Ф.И.Бойцовым) поддерживала на крейсере порядок. Правда, в середине декабря влилась большая группа матросов с "Олега" в отряд моряков ревельской базы, отправленный на борьбу с Центральной радой.
Для создания вооруженных сил республики на новых классовых основах 11 февраля был принят декрет о роспуске старого флота и организации на основе вольного найма нового социалистического Рабоче-Крестьянского Красного Флота. Согласно "Положению о службе военных моряков", желающему поступить на флот необходимо было представить рекомендации от двух членов партии или профсоюза. Зачисленные на службу получали оклад среднего рабочего. На "Олеге" переход на новую систему службы прошел организованно.
Прервав перемирие, германские войска во второй половине февраля 1918 г. развернули наступление по всему фронту. Передовые базы флота, в том числе и Ревель, оказались под угрозой захвата. Получив приказ о переводе в Гельсингфорс, на кораблях приступили к сборке машин, разобранных для ремонта, погрузке запасов на транспорты и корабли. Была прекращена демобилизация.
24 февраля "Олег" под командой старшего артиллериста В.Е.Шакеева по каналу, пробитому ледоколами, вышел на рейд, где формировался караван из 50 судов и кораблей. На следующий день под проводкой ледоколов "Ермак", "Волынец", "Тармо", "Огонь" и портовых ледоколов направились в Гельсингфорс. На ночь караван остановился. Для небронированных корпусов "Богатыря" и "Олега" движение во льдах представляло большую опасность. Утром после обколки льда продолжили путь и утром 27 февраля вошли на внутренний рейд Гельсингфорса.
В первой половине марта, согласно декрету о роспуске старого флота, с "Олега" демобилизовалось чуть больше 100 человек. После прощального митинга, снабженные политической литературой и харчами на дорогу, моряки отбыли в родные места. Для восполнения некомплекта в команду на должности кочегаров, машинистов, электриков были приняты 25 эстонских красногвардейцев.
Продвижение германских войск заставило поспешить с выводом флота в Кронштадт. После задержки, связанной с захватом белыми ледоколов "Тармо" и "Волынец", саботажем командиров из бывших офицеров, возвратом в Кронштадт "Ермака", 4 апреля второй отряд в составе линкоров "Республика" и "Андрей Первозванный", крейсеров "Баян" и "Олег", подводных лодок "Тур", "Тигр" и "Рысь" под проводкой маломощных ледоколов "Силач" и "Город Ревель" вышел на внешний рейд. Движение в тяжелых льдах проходило очень медленно. Только с приходом "Ермака", взломавшего лед, удалось продолжить поход и 10 апреля войти на Большой Кронштадтский рейд. "Олег" получил указание следовать прямо в Петроград, и вечером он отшвартовался у стенки Франко-Русского завода. На другой день все грузы, доставленные из Гельсингфорса, были сданы на склады. Переходом отряда командовал военмор (единое звание, введенное в советском флоте для всех военных моряков) Н.И.Паттон - бывший контр-адмирал царского флота.
В конце апреля обострилась обстановка вокруг форта Ино, вооруженного мощной артиллерией, способной обстреливать Кронштадт. Финны, стремясь захватить находящийся на их территории форт, направили сюда военные отряды. Большевики же не собирались сдавать это укрепление. На Ино был размещен красный гарнизон, в заливе постоянно дежурил линкор "Республика" с задачей оказать помощь гарнизону в обороне, а в случае угрозы захвата уничтожить форт артиллерийским огнем. Дипломатическим путем вопрос решить не удалось, и 15 мая, когда на дежурстве у форта находился крейсер "Олег", комендант Кронштадтской крепости взорвал Ино.
В связи с угрозой наступления немцев и финнов на Петроград был составлен план обороны города. "Олег" входил в состав морских сил и занял место на Неве. На случай наступления противника боевая позиция для крейсера была определена в Морском канале; в случае прорыва неприятельского флота к Петрограду было приказано затопить корабль в канале.
Поражение Германии в Первой мировой войне ослабило давление на Россию. Однако возникла угроза прорыва на Балтику бывших союзников - англичан. Положение флота было катастрофическим. Даже в сильно сокращенном составе он не был обеспечен топливом, обученным личным составом и командными кадрами. Несмотря на трудности, моряки продолжали установку минных заграждений, в том числе и в финских территориальных водах. Для оказания помощи прибалтийским народам в наступление на Нарву перешла 7-я армия. Флот получил задачу высадить десант во фланг немецких войск у Гунгербурга. Для этого сформировали отряд в составе крейсера "Олег", эсминца "Меткий", транспортов с десантом "Ильза", "Красный Пахарь" и "Революция". Руководили операцией командир "Олега" военмор А.В.Салтанов (бывший капитан 1 ранга Гвардейского экипажа, до войны служил на "Олеге" старшим офицером) и комиссар Фрунтов. Утром 28 ноября 1918 г. отряд высадил в устье реки Наровы 750 моряков-добровольцев (первый в истории советского флота морской десант), а "Олег" обстрелял побережье в районе Вайварских гор и станции Корф, но при этом сел на мель, сняться с которой удалось только после перегрузки снарядов из носовых погребов в корму. После взятия Нарвы, где была провозглашена Эстонская Советская республика, корабли 1 декабря вернулись в Кронштадт с пленными на борту.
По предложению Л.Д.Троцкого для поддержки эстонских рабочих был сформирован Отряд особого назначения в составе линкора "Андрей Первозванный", крейсера "Олег", нефтяных эсминцев "Автроил", "Азард" и "Спартак" под командованием члена РВС Балтийского флота Ф.Ф.Раскольникова. В задачу отряда входили обстрел гавани Ревеля и уничтожение военных кораблей противника. В этой операции "Олег" должен был выполнять задачу ближнего прикрытия ударного отряда из эсминцев и занимать позицию у острова Гогланд. Хорошо спланированная, но неграмотно проведенная операция закончилась плачевно: Раскольников оказался в лондонской тюрьме, а эстонский флот был усилен двумя современными эсминцами. Захваченные англичанами "Автроил" и "Спартак" были переданы Эстонии и переименованы в "Леннук" и "Вамбола". "Олег", командир которого не был посвящен в подробности операции, имея запасы провизии на сутки и угля на 30 часов, по приказу наморси 28 декабря в сильную пургу вернулся в Кронштадт.
По результатам проведенных операций был произведен разбор с указанием всех недостатков по боевой подготовке, снабжению флота, состоянию материальной части. Особая комиссия из центра, ознакомившись с положением дел на Балтийском флоте, пришла к выводу о необходимости проведения здесь срочных реформ. Троцкий заявил, что личный состав уже не является "красой и гордостью революции". Совещание под его председательством приняло постановление по наведению порядка на флоте. Ликвидировались комитеты на кораблях, коллективам (парторганизациям) было указано их место, командирам разъяснялось, "что они будут отвечать перед Ревтрибуналом не за нарушение прав коллективов, а за использование своих прав".
В середине марта 1919 г. был сформирован Действующий отряд (ДОТ), в него включили и единственный крейсер - "Олег", ремонтировавшийся в тот момент в Петрограде. Основным противником на море считался базировавшийся на Ревель английский флот. В начале июня подремонтированный и свежевыкрашенный "Олег" вышел на рейд Кронштадта для поддержки эсминцев. В середине месяца гарнизон форта "Красная Горка" перешел на сторону белых. Крейсер "Олег" был приведен в часовую готовность, имея задачу в случае приказа обстрелять залив и побережье. 15 июня "Олег" вышел к Толбухину маяку и совместно с линкором "Петропавловск" весь день вел огонь 10-орудийными бортовыми залпами по фортам "Красная Горка" и "Серая Лошадь". Мятежники отвечали огнем по кораблям, Кронштадту и Ораниенбауму, среди мирных жителей имелись убитые и раненые. Маневрируя на ограниченном пространстве, крейсер вел огонь залпами попеременно обоими бортами. К вечеру экспедиционные отряды моряков заняли оставленный белыми форт "Красная Горка". Английские корабли держались за линией минных заграждений. Утром следующего дня возобновили обстрел форта "Серая Лошадь", к полудню он был занят красными войсками. 17 июня было обнаружено движение судов противника от финского берега к мысу Шепелевский. Для наблюдения "Олег" был выдвинут к Толбухину маяку в охранении эсминцев "Всадник" и "Гайдамак" и двух сторожевых судов (в некоторых источниках - тральщиков). Вечером стали на якорь на зюйд-зюйд-ост на створе входных маяков, корабли охранения расположились вокруг.
Со скрытой базы в Териоках англичане рискнули нанести внезапный удар по русским кораблям. Они располагали двумя 40-футовыми скоростными моторными торпедными катерами - новинкой английского флота. Ночью 18 июня один из катеров (другой был неисправен) подошел к советским кораблям, команды которых безмятежно почивали и не заметили, что у них под носом в течение 15 минут англичане ремонтировались (произошел самопроизвольный выстрел торпедой в результате замыкания электропроводки, но закрепленная по-походному мина осталась на месте). Починившись, около 4.00 британец дал ход и с 2,5 - 3 кбт выпустил торпеду в левый борт крейсера. Уходил катер полным ходом, часто меняя курс. Его торпеда попала в борт "Олега" у 36-го шп., в районе первой кочегарки. Командир крейсера Н.Г.Милашевич бросился из кормовой походной каюты в нос корабля, на ходу отдавая команду "Боевая тревога". На носовом мостике вахтенный начальник доложил о нападении подводной лодки. Сигнальщик показал на быстро удаляющийся объект, весь окутанный белыми бурунами, - рубку быстроходной подлодки (так считали до "кронштадтской побудки", когда были взяты в плен английские моряки с быстроходных катеров). Открыли огонь носовым плутонгом, стрельба велась, скорее всего, ныряющими снарядами, использовавшимися при отражении атак подводных лодок. Возникшую панику среди команды удалось прекратить через три минуты, все заняли посты по боевому расписанию. Попытка выправить все увеличивающийся крен на левый борт контрзатоплением не удалась. Сказались неопытность команды, плохое обслуживание систем, возможно, по случаю летней жары, были открыты переборочные двери. Через 10 - 12 минут крейсер лег на левый борт, коснувшись дна. Часть команды попрыгала в воду, остальная перебралась на выступавший из воды правый борт. Раздавались крики "Да здравствует Советская Россия!" и "Ура!". Радиосвязь была потеряна при взрыве, из-за перебитого паропровода остановилось динамо. Через радиостанцию эсминца "Гайдамак" было передано сообщение о подрыве "Олега", "Всадник" послали в погоню за подводной лодкой, но вскоре он вернулся.
Из воды выловили всех прыгнувших за борт. Подсчет показал, что погибло 5 человек, ранено - 5, из них тяжело - 2. Подозвали к борту эсминцы и высадили на них команду, последним на "Гайдамак" сошел командир "Олега" военмор Н.Г.Милашевич.
На следующий день моряков с погибшего крейсера встречали с оркестром в Петрограде. Реввоенсовет Балтийского флота объявил команде благодарность. Гибель корабля не вызвала на флоте уныния...
Затем команда "Олега" в составе отряда моряков Петроградской морской базы приняла участие в боях у Веймарна и Ямбурга. Комиссаром отряда был назначен военмор с "Олега" - К.Ю.Андреус.
