Вскоре после начала Первой мировой войны союзники обратились к России с просьбой включить крейсеры Сибирской флотилии в состав объединенной эскадры для действий в Тихом и Индийском океанах. Морской министр адмирал И.К.Григорович категорически возражал против этого, но командующий Сибирской флотилией контр-адмирал М.Ф. фон Шульц получил личное разрешение императора на присоединие крейсеров "Аскольд" (командир капитан 2 ранга С.А.Иванов 6-й) и "Жемчуг" (командир капитан 2 ранга барон И.А.Черкасов) к союзной английской эскадре вице-адмирала Т.-М.Джеррама.
16 августа 1914 года "Аскольд" и "Жемчуг" прибыли на рейд Гонконга. 19 августа "Аскольд" и "Жемчуг" вышли в море на поиск действовавшего в Индийском океане германского рейдера "Emden" и снабжавших его угольщиков. Через три дня, 22 августа, "Жемчуг" направился в самостоятельное крейсерство. Последний раз он встретился с "Аскольдом" 30 августа в Гонконге, где "Жемчуг" находился по 14 сентября, ожидая прибытия транспорта "Amiral Orli", везшего из Тяньцзиня французскую пехоту и резервистов из Китая, а затем повел его в Хайфон. Там транспорт принял на борт войска, и "Жемчуг" отконвоировал его в Сайгон, а затем - в Сингапур, прибыв туда 25 сентября. 30 сентября И.А.Черкасов получил у вице-адмирала Т.-М. Джеррама новые инструкции: выйти с конвоем четырех транспортов в Пенанг, там передать их английскому крейсеру "Yarmouth", а самому направиться в крейсерство к Никобарским и Андаманским островам.
Крейсер "Emden", входивший в состав эскадры вице-адмирала графа М. фон Шпее, базировавшейся в начале войны на Циндао (Киао-Чао), отделился от нее и ушел для самостоятельных действий сначала к Цусимскому проливу, где первой жертвой "Emden" стал русский пассажирский пароход "Рязань", приведенный в Циндао и переоборудованный во вспомогательный крейсер "Cormoran". Из Циндао "Emden" направился в Индийский океан, где захватил и потопил 16 английских транспортов, четыре английских транспорта захватил и отпустил, один греческий и один английский пароход использовал как угольщики. Кроме того, "Emden" успешно обстрелял нефтяные цистерны в порту Мадрас.
Командир "Emden" фрегаттен-капитан К. фон Мюллер хорошо ориентировался в сложной обстановке военного времени, использовал радиопереговоры противника, показания личного состава захваченных транспортов. Кроме того, "Emden" вводил в заблуждение, искажая свой силуэт устройством фальшивой четвертой трубы (английские и японские крейсеры, действовавшие в Индийском океане, были четырехтрубными) и окраской, похожей на английскую. Узнав на одном из остановленных пароходов, что военные корабли противника базируются на незащищенную гавань Пенанг (ныне - Джорджтаун) и очень плохо охраняются, К. фон Мюллер 1 3 октября направил туда свой крейсер.
В этот же день, 1 3 октября, в Пенанг пришел и "Жемчуг". Крейсер только что закончил осмотр Никобарских и Андаманских островов в поисках "Emden" и его угольщиков и нуждался в чистке и щелочении котлов. И.А.Черкасов запросил у адмирала Джеррама разрешения зайти для производства этих работ в Сингапур, но тот приказал идти в незащищенный и неприспособленный порт Пенанг. И.А.Черкасов пытался настаивать, но, получив повторный отказ, вынужден был идти в Пенанг, по прибытии куда "Жемчуг" приступил к ремонтным работам. Все котлы, кроме одного, были выведены из действия, при этом не учли, что оставшийся котел не мог обеспечить нормального энергоснабжения, в частности, работы снарядных элеваторов и водоотливных средств.
Следует отметить, что в течение всей кампании обстановка на "Жемчуге" была весьма нервозной, мешавшей нормальному несению боевой службы. Источником этой нервозности был, по показаниям офицеров крейсера, командир корабля, капитан 2 ранга И.А.Черкасов, отличавшийся нетерпимостью к чужому мнению и непонятным нежаланием повысить боеготовность "Жемчуга"; некоторым оправданием командиру может служить его самочувствие - болезнь ноги, сопровождавшаяся болями. Весьма характерными являются эпизоды, когда командир запрещал объявлять боевую тревогу при обнаружении в море неизвестного судна (хотя это было уставным требованием), радиограмма на "Аскольд" с указанием координат "Жемчуга" была передана открытым текстом - на протест офицеров командир ответил, что "русского языка все равно никто не знает". Во время стоянки в незащищенном порту Блэр на Андаманских островах И.А.Черкасов съехал на берег, запретив выставлять вахту у орудий "чтобы не нервировать уставшую команду". Всего через несколько дней подобное приказание привело к катастрофе...
14 октября в Пенанг на пароходе прибыла жена И.А.Черкасова, поэтому он, сославшись на недомогание, съехал на берег в гостиницу, приказав убрать боезапас в погреба, так как снаряды нагревались из-за высокой температуры наружного воздуха. Старший офицер крейсера Н.В.Кулибин добился разрешения зарядить два орудия и иметь около них по пять снарядов в кранцах первых выстрелов и элеваторах. Несмотря на то, что уже заканчивался третий месяц войны, все маяки, входные и створные огни Пенанга светились, как в мирное время.
В 4 ч 50 мин 1 5 октября "Emden", скрыв все огни, с фальшивой трубой, которая делала его похожим на английский крейсер "Yarmouth", вошел в гавань Пенанга; дозорный корабль - французский миноносец "Mousquet" беспрепятственно пропустил его и не поднял тревоги. Разглядев на фоне редких огней силуэт боевого судна с высокой мачтой между второй и третьей дымовыми трубами, К.Миллер решил атаковать именно его. Как писал впоследствии старший офицер "Emden" лейтенант X. фон Мюкке, на "Жемчуге" "царили мир и тишина. Ни вахтенного начальника, ни вахтенных, ни сигнальщиков не было заметно". На "Жемчуге" все же увидели "Emden": вахтенный офицер мичман А.К.Сипайло послал вахтенного к старшему офицеру сообщить о появлении на рейде нового корабля. По некоторым данным, "Жемчуг" послал на "Emden" запрос и получил ответ: "Yarmouth прибыл для постановки на якорь".
В 5 ч 18 мин "Emden" с расстояния около 1 кб выпустил торпеду (попавшую в борт в районе румпельного отделения) и открыл огонь по носовой части "Жемчуга". От взрыва торпеды крейсер получил тяжелые повреждения: были затоплены кормовые котельное и машинное отделения, кормовые патронные погреба, разрушены лазарет и каюта командира, выведены из строя два орудия. На "Жемчуге" началась паника, часть команды бросилась за борт. Н.В.Кулибин и артиллерийский офицер Ю.Рыбалтовский сумели восстановить относительный порядок, но люди, вставшие к орудиям, не обнаружили снарядов - элеваторы подачи не действовали.
Ю.Рыбалтовский сам открыл огонь из кормового орудия, произведя несколько выстрелов; по его показаниям, два снаряда попали в "Emden" (документально не подтверждено). Мичман А.К.Сипайло открыл огонь из носового орудия и, по воспоминаниям членов экипажа, первым же выстрелом добился попадания, вызвавшего пожар. Второй выстрел пушки А.К.Сипайло совпал с прямым попаданием германского снаряда, уничтожившего орудие и всех находившихся возле него людей.
По свидетельству X. фон Мюкке "На "Жемчуге" собрались с силами и открыли по нам огонь. Орудия не нем стояли крупнее наших и русские снаряды могли причинить нам большой вред..." Поэтому "Emden" развернулся другим бортом и с расстояния 2 кб выпустил вторую торпеду, которая попала в крейсер под передним мостиком и вызвала взрыв носового снарядного погреба - гигантский столб дыма и пара поднялся на высоту почти 150 м, а через минуту из воды торчал только обломок мачты: "Жемчуг" затонул на глубине 30 м.
Находившиеся на рейде французские корабли - канонерская лодка "D'lberville", миноносцы "Pistolet" "Fronde" - по некоторым сведениям, открыли огонь по германскому крейсеру, но их снаряды давали перелеты и разрывались среди торговых судов; по другим данным, они вообще не стреляли. "Mousquet", услышав стрельбу, вступил с "Emden" в неравный бой, имея на вооружении лишь одно 65-мм и шесть 47-мм орудий; французскому кораблю удалось также выпустить торпеду. Ответным огнем "Emden" миноносец был потоплен в течение пяти минут.
Услышав стрельбу, И.А.Черкасов выбежал из гостиницы, вскочил в проезжавший мимо автомобиль и прибыл на пристань, успев, по его словам, "энергично организовать спасение оказавшихся в воде членов экипажа вверенного мне крейсера".
Из 335 членов экипажа были убиты один офицер и 80 унтер-офицеров и матросов, семеро умерли от ран впоследствии, девять офицеров и 1 1 3 кондукторов и матросов были ранены. По поводу гибели крейсера создали следственную комиссию, которая всю вину за случившееся возложила на капитана 2 ранга И.А.Черкасова и старшего лейтенанта Н.В.Кулибина.
4 января 1915 года в Пенанг пришел вспомогательный крейсер "Орел", и, несмотря на тяжелые условия водолазных работ (сильные течения, большое количество ила, крен корпуса затонувшего крейсера 52° на правый борт), удалось поднять кормовую 1 20-мм пушку, пулеметы, шесть оптических прицелов, кормовой прожектор. Состояние поднятого орудия позволило сделать заключение, что остальные пушки после пребывания в воде уже не представляют боевой ценности из-за сильной коррозии каналов стволов.
Вскоре в Сингапуре восстал 5-й легкий полк сипаев, и 4 февраля 1915 года русский консул срочной телеграммой вызвал туда "Орел" для участия в подавлении беспорядков. Водолазные работы были прекращены, и в тот же день крейсер ушел в Сингапур.
Последние документы, касающиеся "Жемчуга", относятся к 1 921 году. 1 декабря посол РСФСР в Лондоне Л.Б.Красин сообщил телеграммой наркому иностранных дел Г.В.Чичерину: "Великобритания требует возмещения расходов в связи со спасением крейсера и команды "Жемчуг", потопленного вблизи Сингапура германской подводной лодкой (так в документе. - Авт.) "Эмден". В случае отказа Великобритания будет вынуждена продать "Жемчуг" на слом для покрытия своих расходов". Г.В.Чичерин, в свою очередь, направил дело на рассмотрение командования вооруженными силами, и начальник Морских Сил республики Э.С.Панцержанский в конце декабря доложил председателю Реввоенсовета Л.Д.Троцкому: "На предложение англичан о передаче поднятого ими крейсера "Жемчуг" за стоимость подъема целесообразно отказаться ("Жемчуг" не представляет большой ценности как боевой корабль, кроме того поврежден взрывом)..."
В Пенанге погибшим офицерам и матросам "Жемчуга" установили памятник, обновленный в 1972 году моряками Краснознаменного Тихоокеанского флота. В октябре 1987 года, в годовщину гибели корабля, моряки теплохода "Художник Сарьян" установили новую мемориальную доску.
В 2003 году, во время визита в Малайзию президента России В.В.Путина в беседах с малазийскими журналистами и бизнесменами неоднократно вспоминали о крейсере "Жемчуг". Малазийцы имели весьма смутное представление об этой истории, но, услышав подробности о гибели корабля, единодушно сочли, что русские моряки, находясь за тысячи миль от своей Родины, пали за свободу и независимость современной Малайзии.
На Христианском кладбище острова Пенанг близ Западной дороги от Джорджтауна стоит каменный монумент, на котором на русском и английском языках написано: "Русским военным морякам крейсера "Жемчуг" - благодарная Родина", рядом якорь крейсера и мемориальная доска с именами погибших членов экипажа. На пьедестале монумента плита с надписью: "Вы не забыты".
